Historie Estonska zahrnuje dlouhé úseky cizí nadvlády, počínaje rokem 1219 a Dány, po nichž následovali bez přerušení Němci, Švédové a Rusové. Po I. světové válce a s Ruskem v porevolučních troskách bylo Estonsko konečně schopno vyhlásit nezávislost. V roce 1940 nezávislou zemi obsadili Sověti, kteří – s výjimkou 3leté okupace německými nacisty – pokračovali v tom, aby na dalších 50 let potlačili všechny formy národní estonské hrdosti. Estonsko konečně získalo nezávislost v roce 1991.
Na počátku 90. let estonský parlament (Riigikogu), nikoli loutkový vládce jiné země, vynesl z Toompea reformy, které vyslaly Estonsko na jeho jeho postsovětskou cestu směrem do EU. Estonsko je členem EU od roku 2004 a v roce 2011 se země s její rostoucí ekonomikou připojila k Eurozóně. Tallinn byl jmenován Evropskou metropolí kultury pro rok 2011, což upevnilo jeho rostoucí pověst centra kultury.
Katedrála Panny Marie v Tallinnu
Stavba luteránské katedrály Panny Marie v Tallinnu započala v roce 1233 a vysvěcena byla v roce 1240. Je známá především kvůli mnoha náhrobkům pocházejícím z doby od 13. do 18. staletí. K významným zde pohřbeným postavám patří vojenský důstojník Pontus De la Gardie, švédský, dcera švédského krále Sofia Gyllenhielm nebo admirál Adam Johann von Krusenstern (Ivan Fjodorovič Kruzenštern), první Rus, který vedl plavbu kolem světa. Vstup do katedrály je omezen v době bohoslužeb a pravidelných koncertů. Věž, která skýtá panoramatické výhledy na tallinnské staré město, je oblíbenou atrakcí sama o sobě. Středeční bohoslužby nešpory s varhanní hudbou se konají v 17 hodin a varhanní koncerty obvykle v sobotu v poledne (vyžadován je příspěvek 2 EUR).
Radniční náměstí – Raekoja Plats
Tallinnské Radniční náměstí má dlouhou historii spojenou s intrikami, popravami a solí (ve středověku hlavním obchodním artiklem Tallinnu). Můžete si prohlédnout jedninou dochovanou gotickou radnici v severní Evropě. Její korouhvička nazývaná „starý Tomáš“ zdobí vrchol od roku 1530. Nedaleko centra náměstí označuje kámen ve tvaru písmena „L“ místo, kde byl v 17. století popraven kněz za to, že zabil číšnici, která mu přinesla tvrdou omeletu. Naproti přes náměstí stojí městská lékárna pocházející z roku 1422.
Chrám sv. Alexandra Něvského
Ruský pravoslavný Chrám sv. Alexandra Něvského z 19. století s největším zvonem v zemi je symbolem staletí rusifikace Estonska.
Dominikánské klášterní muzeum
Procházet se napříč věky můžete ve starobylých kamenných galeriích a úzkých chodbách Dominikánského klášterního muzea (Dominiiklaste Kloostri Muuseum) založeného už v roce 1246 a dnes vystavujícího kamenné rytiny z 15. a 16. století. V 17 hodin si zde můžete poslechnout koncert barokní hudby.
Estonské námořní muzeum
Mohutný strážce nejsevernějšího místa starého města, Paks Margareeta („tlustá Markéta“), je opevnění z 16. století pojmenované podle obzvlášť robustním kanónu. Dnes je zde umístěno Námořní muzeum a střecha s výhledem na staré město.
Estonské muzeum pod širým nebem
Etnografické muzeum pod širým nebem (207 akrů) vzdálené 15 minut taxíkem od centra skýtá závan čerstvého vzduchu a informativní pohled na minulost Estonska, od venkovské architektury až po deportace za II. světové války.
Muzeum umění Kadriorg
Barokní palác, který pro Kateřinu I. nechal postavit její manžel Petr I. Veliký v roce 1721, si zaslouží návštěvu nejen kvůli své impozantní a obsáhlé expozici umění od 16. do 20. století, ale také kvůli kráse architektury paláce a udržované zahrady. Palác Kadriorg nabízí pohled do historie, od ruské carské pompy až po sovětské realistické umění spolu s významnými díly estonských a evropských umělců.
Věž Kiek-in-de-Kök
Na jižním konci starého města se tyčí velkolepá šestipatrová dělostřelecká věž Kiek-in-de-Kök (dolnoněmecky to znamená „nakouknout do kuchyně“), která tak byla nazvána během 15. století, protože odtud bylo možné nahlížet do kuchyní nižších městských domů. Ve věži je dnes umístěno muzeum současného umění a starých map + zbraní.
Kostel sv. Mikuláše
Kostel sv. Mikuláše (Niguliste Kirik) z 15. století, který je součástí Estonského muzea umění, je proslulý tím, že vlastní zlomek vzácného vlysu Tanec smrti od Bernta Notkeho (1440–1509), což je strašidelné zobrazení smrti.